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"Eu nunca amei ninguém do jeito que eu te amo - e nunca vou amar novamente. Você será sempre minha estrela mais brilhante, meu cavaleiro em couro brilhante, meu herói."
Sexta Temporada
"Uau! Pessoalmente ele é mesmo... UAU."
O primeiro contato de Chloe com Oliver aconteceu com sua curiosidade sobre o Arqueiro Verde. Ela conheceu Oliver quando ele se tornou amigo de Clark, embora Clark tenha concordado em manter a identidade de Oliver em segredo mesmo de Chloe. Mais tarde Chloe deduziu que Oliver era o Arqueiro Verde sozinha e admirou seu trabalho heróico.
Obviamente Chloe achou Oliver bonito quando o encontrou pela primeira vez. No entanto, sua opinião sobre ele diminuiu quando descobriu que ele estava tomando drogas. Quando Oliver parou com as drogas e se desculpou por seu comportamento, Chloe ficou feliz que ele namorasse sua prima e a fizesse feliz. Oliver e Chloe participaram do jantar de Ação de Graças com Lois, Clark, Martha Kent e Lionel Luthor na Fazenda Kent.
O relacionamento de Oliver com Lois e Clark ajudou Chloe a confiar nele quando Clark teve dificuldade em resgatar Bart Allen de uma instalação da LuthorCorp. Oliver imediatamente confiou em Chloe e a fez uma Torre de Vigia para seu time para poder salvar Clark e Bart. Depois da missão que foi um sucesso, Chloe admitiu que admirava Oliver e seus amigos super poderosos, o que foi o início de uma longa amizade entre Chloe e Oliver.
Chloe pediu ajuda de Oliver quando precisou de um lugar seguro para sua mãe, Moira Sullivan, para escondê-la de Lex Luthor. O desgosto que sentem por Lex é algo que Chloe e Oliver tinham em comum e, embora Oliver tenha ficado feliz em ajudar Chloe, seus esforços em encontrar um lugar para sua mãe ficar em Star City foram por água abaixo quando Moira entrou em estado catatônico e foi forçada a permanecer sob cuidados médicos.
Sétima Temporada
"Trabalhar com Oliver é... excitante."
Durante o período que Oliver ficou longe de Smallville, ele e Chloe permaneceram em contato e Chloe se juntou ao time de heróis de Oliver independente de Clark ser parte do time. O relacionamento dos dois progrediu durante este tempo, construindo um nível de confiança alto entre os dois. Oliver era protetor com Chloe, embora a tenha colocado em perigo quando ela interceptou um dos arquivos de Lex Luthor e foi confrontada por uma mulher misteriosa, que a atacou. Chloe contou com a ajuda de Oliver para escapar e apesar do perigo em que esteve, ela admitiu a Clakr que achava seu envolvimento com Oliver excitante, embora tenha admitido que as missões tenham sido também por dinheiro. Oliver defendeu o uso de Chloe em seu time quando Clark o criticou por colocá-la em perigo.
Os recursos de Oliver foram úteis novamente quando Chloe precisou ajudar Clark a rastrear Lex. Clark foi confrontar Lex, mas foi incapacitado por Edward Teague, que tinha a inteção de sacrificá-lo para cumprir a profecia do 'Viajante'. Ela usou o jatinho da Queen Industries para chegar até Clark e salvá-lo.
Adaptação de Smallville Wiki.
Os recursos de Oliver foram úteis novamente quando Chloe precisou ajudar Clark a rastrear Lex. Clark foi confrontar Lex, mas foi incapacitado por Edward Teague, que tinha a inteção de sacrificá-lo para cumprir a profecia do 'Viajante'. Ela usou o jatinho da Queen Industries para chegar até Clark e salvá-lo.
Adaptação de Smallville Wiki.
